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お中元は、一年の上半期の区切りと半年間のお礼の気持ちを込めて、7月の初めから15日頃までの間に贈るのが一般的です。
ただし、昔より交際範囲が広くなったり、７月に集中することを避ける意味から、6月中旬から贈り始める方も多くなりました。
全国的にも、7月1日から15日の間か、月遅れで8月1日から15日に贈ることが多いようですが、地域によっても異なるようです。
一般にお盆の行事を月遅れで行うところでは、お中元も月遅れで贈ることが多いようですが、関東地方などではお盆は月遅れで行い、お中元は新暦の7月15日までに贈ることが多いようです。

関西の方が関東の方にお中元を贈るなど、地域が違う方にお中元を贈る場合、できれば先方のお中元贈答時期を調べて、それに合わせたいものですが、たとえ時期がずれたとしても、習慣の違いを理解してもらえると思うので、無理しないようにしましょう。

お中元を贈るのが遅くなった時や、喪中の時には、「暑中御伺」として贈るとよいでしょう。暦の上では立秋（2017年は8月7日）を過ぎても残暑が厳しい時などは、「残暑お見舞い申し上げます」として、9月初旬までは「残暑御伺」の表書きでお届けしましょう。
暑中や残暑という言葉は、時節を表す言葉として、昔から広く使われてきました。多少の天候不順なら、そのまま使ってもかまわないでしょう。ただし、あまりにも暑中や残暑とはほど遠い天候不順の場合には、「ご機嫌御伺」か「御伺」として贈るほうが自然でしょう。

お中元は、日頃お世話になっている方への感謝の気持ちを込めて贈るものです。しかし、お中元ではなく、年間を通して「ちょっとした感謝の気持ち」で贈りたい場合には、「こころばかり」「御礼」「お礼」「御伺」「松の葉」「まつのは」といった表書きにしてはいかがでしょうか。

亡くなった方の喪に服す期間である「喪中」は、基本的にお祝い事を差し控えるものです。新年のお正月祝いをしない、年賀状を出さない、婚礼を避けるなどはよく知られています。ただ、お中元はお祝いではなく「季節のご挨拶」ですので、喪中に贈っても、受け取ってもよいとされています。

【お中元を贈る時期とのしの書き方の例】
7月初め（場合によっては6月中旬）〜7月15日（地域によっては8月15日）頃：御中元
7月16日頃〜立秋（2017年は8月7日）〈または喪中の場合〉：暑中御伺
8月8日（地域によっては8月16日）頃〜9月初旬：残暑御伺